第五，面對孤獨的痛苦。

老闆的人際關係大都很廣，但這種關係都只在表面。與政府，永遠是政商之間講不清楚的小心謹慎的關係；與家人和親人，則往往是隔膜多於歡聚；與原來的朋友，經過多年的創業，要么分離，要么剩下來的就是下屬關係。企業發展到一定程度後，老闆已經不大可能會和家人談公司的事情，也很難和朋友說，因為家人很難幫上忙，還會讓他們擔心，而朋友在利益面前則隨時可能成為對手。老闆只能和幾個重要的下屬討論，但是下屬和老闆之間永遠是上下級的關係，隔著距離，不可能交心交底。高處不勝寒，因為孤獨帶來的痛苦，只有老闆自身能夠體會。

第六，面對財富的痛苦。

中國的很多老闆，有錢後往往比剛創業時沒什麼錢更痛苦。特別是那些中小企業的老闆，考慮到自身的安全問題，行事從不敢高調，反而總是提心吊膽，因為變相的敲詐勒索等安全問題隨時會發生。

第七，面對競爭的痛苦。

商戰如戰場，競爭無處不在，“雙贏”是存在的，但總有贏得更多的一方。正所謂，人在江湖，身不由己，有競爭，必然就會有受傷的一方，老闆贏，傷害了對手的利益，如果不能做到真正的絕情，那必然是有痛苦的，如果是老闆輸，那痛苦更是不可避免的。

第八，面對社會仇富的痛苦。

事實上，中國大多數民營企業的老闆都是依靠勤奮努力，通過為社會創造價值而獲得財富的，但中國傳統文化中的“不患貧而患不均”及社會中一些靠不正當手段富裕起來後又為富不仁的老闆，讓整個社會出現普遍的仇富心理，這是當前中國老闆最痛苦的一點，連一些大企業家如馬雲、馬化騰都不能例外。

第九，面對信仰的痛苦。

眼看他起高樓,眼看他宴賓客,眼看他樓塌了……中國的老闆尤其是地產行業或與政府關係密切的一些行業，發達時，呼朋喚友，風光無限，可企業一旦遇到波折，在殘酷的商業環境中，面對金錢的現實壓力以及復雜的社會關係，內心的不知如何是好，沒有信仰，自然很痛苦；有信仰，也會產生信仰動搖的痛苦。

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